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GlosarioEnlace peptídico: qué es y cómo une a los aminoácidos
El enlace peptídico es el enlace amida que une el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino del siguiente y que, repetido, forma una cadena de aminoácidos.
Qué es un enlace peptídico
Al unirse dos aminoácidos, el carboxilo de uno y el amino del otro liberan una molécula de agua y quedan unidos por un enlace amida, el enlace peptídico. La cadena resultante tiene dos extremos distintos: un extremo amino libre (N-terminal) y un extremo carboxilo (C-terminal), y por convención se escribe del primero al segundo. El tripéptido de GHK-Cu, de tres aminoácidos, tiene dos enlaces peptídicos; BPC-157, de quince, tiene catorce.
El número de enlaces es siempre uno menos que el de residuos, y la masa de un péptido es la suma de las masas de sus residuos más una molécula de agua. Es lo que hace que la espectrometría de masas pueda comprobar una secuencia.
Péptido y proteína: dónde se pone el límite
No hay un límite oficial, pero por convención se habla de péptidos hasta unas cincuenta unidades, y de proteínas por encima. Los péptidos con interés farmacéutico son hormonas y análogos de hormonas: desde la introducción de la insulina hace casi un siglo, hasta 2021 más de 80 fármacos peptídicos llegaron al mercado. 1 Una revisión de 2015 contaba otros 140 en ensayos clínicos, y reconocía a los péptidos selectividad y eficacia con una tolerabilidad relativamente buena. 2
En el catálogo hay péptidos de 3 residuos (GHK-Cu, AHK-Cu) a 44 (tesamorelin), y ninguno supera ese límite convencional.
El enlace peptídico y la estabilidad
El enlace peptídico es estable en agua a pH neutro, pero lo cortan las enzimas (peptidasas) y se hidroliza en condiciones extremas de acidez o de alcalinidad. Lo que más limita la vida de un péptido en solución son otras reacciones de sus cadenas laterales, descritas en degradación de péptidos.
Preguntas frecuentes
¿Cuántos enlaces peptídicos tiene un péptido de 7 aminoácidos?
Seis: siempre uno menos que el número de residuos.
¿Qué diferencia a un péptido de una proteína?
El tamaño, por convención: hasta unas cincuenta unidades se habla de péptido. Los de este catálogo tienen entre 3 y 44 residuos.
¿Por qué un péptido tiene dirección?
Porque sus dos extremos son distintos: uno con un grupo amino libre y otro con un grupo carboxilo. Se lee del N-terminal al C-terminal.
Referencias científicas
- Muttenthaler M, King GF, Adams DJ, et al. Trends in peptide drug discovery. Nat Rev Drug Discov. 2021;20(4):309-325. PubMed 33536635DOI
- Fosgerau K, Hoffmann T. Peptide therapeutics: current status and future directions. Drug Discov Today. 2015;20(1):122-8. PubMed 25450771DOI
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